ANETHOL, ISOANETHOL

Anethol kommt in zahlreichen Pflanzenfamilien vor, es ist unter anderem Bestandteil des etherischen Öles von Kerbel, Estragon und Basilikum. Es ist verantwortlich für den typischen Geruch und Geschmack von Anis und Fenchel, kommt aber auch in den Fabaceen (Süßholz), Myrtaceen (Gewürznelken) und Illicaceen (Sternanis) vor.

STOFFGRUPPE: Phenylpropanderivat

Anethol stammt aus dem Phenylpropanstoffwechsel, wird in den Pflanzen also über den Shikimisäureweg angeliefert. Seine Summenformel ist C10H12O. Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol, wobei in der Natur das Trans-Anethol (Isoanethol) überwiegt. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

WIRKUNG, VERWENDUNG & TOXIKOLOGIE

Iso-Anethol ist in Ethanol besser löslich als in Wasser, daher kommt es in anetholhaltigen alkoholischen Getränken (z. B. Pernod, Pastis, Ouzo, Sambuca, Raki) zum so genannten Ouzo-Effekt (Louche-Effekt), einer milchigen Trübung der Flüssigkeit beim Abkühlen oder bei der Verdünnung mit Wasser. Das etherische Öl löst sich nicht in Wasser sondern bildet eine Emulsion, in der die Alkohol-Öl-Tröpfchen von Wassermolekülen umgeben sind. An der Grenzfläche der Tröpfchen bricht sich das Licht (Tyndall-Effekt) und verursacht ein trübes Aussehen der Flüssigkeit. Aus wässrigem Kiefernöl kann Anethol durch Ausfrieren gewonnen werden, da es in Wasser in reinen weißen Nadeln ausfällt.
Iso-Anethol hat einen angenehm süßen Geschmack und wird daher vielen alkoholischen Getränken zugesetzt. Auch in Hygiene-Produkten (Seife, Mundpflegemittel) wird es verwendet.
Die pharmazeutische Wirkung ist antiseptisch und schleimlösend, daher wird Anis in Hustentees und vielen galenischen Zubereitungen verwendet.