PINENE

Pinene sind in den etherischen ölen der Gewürzpflanzen weit verbreitet; sie sind unter anderem Bestandteil des etherischen Öles von Majoran, Rosmarin, Dill, Fenchel, Koriander, außerdem kommen sie in Fichtennadeln vor, woher sie ihren Namen haben.

STOFFGRUPPE: BIZYKLISCHE MONOTERPENE

Pinene sind Monoterpene mit 10 Kohlenstoffatomen, ihre Summenformel ist C10H16. Es sind sechs Pinen-Isomere bekannt, jeweils zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) von α- und β- Pinen sowie je ein γ- und δ-Pinen. δ-Pinen kommt im etherischen Öl des Rosmarins vor. Pinen stammt aus dem Terpenoidstoffwechsel, es wird in den Pflanzen aus Geranylpyrophosphat gebildet. Auch die synthetische Produktion geht von Geranylpyrophosphat aus.

WIRKUNG, VERWENDUNG & TOXIKOLOGIE

Pinene sind entzündliche, wenig flüchtige farblose Flüssigkeitenmit terpentinartigem Geruch. Ihre Schmelz- und Siedetemperaturen unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. α-Pinen oxidiert leicht zu Verbenon, Myrtenol und Pinenoxid.
Die bedeutendste natürliche Quelle für monoterpenoide Rohstoffe stellt Kiefernharz dar, dessen Jahresweltproduktion auf 1.5 Mio t geschätzt und das zu Kolophonium und Terpentinöl fraktioniert wird. Terpentinöl besteht zu etwa 60% aus α-Pinen. (+)-α-Pinen wird z.B. aus griechischem, (-)-α-Pinen aus spanischem Terpentinöl isoliert. α-Pinen dient zur Herstellung von 1,8-Cineol und Terpinylacetat und als Ausgangsmaterial bei der technischen Kampfer-Synthese.
Die pharmazeutische Industrie nutzt α-Pinen als Lösungsmittel in Kombination mit anderen Wirkstoffen in verschiedenen Medikamenten. Diese Wirkstoffkombinationen werden zur Behandlung und Linderung von Beschwerden wie Muskelschmerzen und Muskelsteifheit, Rückenschmerzen, Hexenschuss und Muskelkrämpfen sowie bei Weichteilrheumatismus und Prellungen eingesetzt.